Nel 2011 Kontaveit inizia a competere negli ITF tra le adulte e contemporaneamente gareggia nei tornei junior importanti. In dicembre compie 16 anni e si aggiudica l’Orange Bowl in finale su Yulia Puntintseva:

E a fine anno è nona nel ranking mondiale. La classifica junior è frutto di un calcolo combinato tra il rendimento in singolare e quello in doppio, e considerando solo la prestazione in singolare Kontaveit sarebbe al sesto posto. A conferma delle sue qualità, ma anche di una certa idiosincrasia nei confronti del doppio che nella sua carriera risulterà sempre poco considerato.

Nel 2012 arriva una serie di cambiamenti importanti: ottiene il diploma scolastico, e da questo momento decide di proseguire gli studi di livello superiore attraverso una scuola a distanza (e-learning). La conseguenza è che aumenta considerevolmente la quantità di tempo dedicata agli allenamenti. Ma non saranno le uniche novità: nello stesso periodo cambia la racchetta (passa alla Babolat), e anche il coach.

Ottiene i migliori risultati negli Slam junior: la semifinale al Roland Garros (battuta dalla futura vincitrice Annika Beck), quella a Wimbledon (sempre battuta dalla futura vincitrice, Eugenie Bouchard) e la finale agli US Open (dove è sconfitta da Samantha Crawford). Questi risultati le valgono il best ranking (numero 4) in settembre, prima che scadano i punti dell’Orange Bowl, al quale non parteciperà perché la sua attività è sempre più orientata verso gli ITF delle adulte.

Ormai Anett è una piccola stella del suo paese: nel 2012 vince il premio di miglior atleta giovane dell’Estonia e sin dal 2011 viene convocata per i match di Fed Cup, nei quali ancora quindicenne ha l’opportunità di misurarsi (e perdere, naturalmente) contro giocatrici come Azarenka, Martinez-Sanchez e Suarez Navarro. Nel 2013 raggiunge un’altra semifinale slam in Australia (sconfitta da Katerina Siniakova) ottenendo in quattro Major consecutivi tre semifinali e una finale, e confermando così di poter fare bene su differenti superfici.

Accanto ai progressi da junior ci sono quelli nel ranking WTA: numero 573 (nel 2011), 436, 228, 166 (nel 2014). La carriera sembra svilupparsi in modo solido: forse senza i picchi e la precocità di giocatrici come Bencic, Konjuh e Ostapenko, ma con progressi costanti. Almeno fino alla metà del 2014, quando supera le qualificazioni per Wimbledon (adulti) ed esordisce nel tabellone principale di uno Slam. Perde 3-6 7-6(4) 6-3 da Casey Dellacqua mancando un match point nel secondo set.

Poi però nell’estate 2014 arrivano i primi problemi seri. Dovrebbe dedicarsi ai tornei americani, ma un virus la colpisce. Deve ritirarsi per un dolore al collo in Canada (mentre sta giocando contro Kimiko Date), e non rientrerà più per tutta la stagione. Nelle interviste e sui social parlerà solo genericamente di un virus, ma la quasi certa diagnosi è mononucleosi. La conferma arriva in una intervista recente proprio della sua connazionale Kaia Kanepi. Kanepi racconta che quando aveva contratto la mononucleosi aveva chiesto alla mamma di Anett consigli su come affrontare la malattia, visto che aveva già colpito la figlia.

Per circa un anno la carriera di Kontaveit sembra bloccata su un binario morto. Ha cambiato coach, ora è seguita da Paul McNamee (il famoso doppista del team australiano McNamara/McNamee) che lavora alla KozaWos, accademia con base a Istanbul, ma fatica ad andare oltre un certo livello. Mentre alla sua stessa età le giocatrici del 1997 riescono a sfondare, lei non sembra in grado di superare la barriera del centesimo posto. Manca le qualificazioni agli Slam, e deve “tirare avanti” con i punti che raccoglie negli ITF.

La ripresa dalla malattia è faticosa, e i primi risultati soddisfacenti arrivano solo un anno dopo, nell’estate del 2015: tante vittorie negli ITF su erba e soprattutto l’exploit agli US Open 2015. È l’edizione che dovrebbe dare il Grande Slam a Serena Williams, e che invece vincerà Flavia Pennetta in finale su Roberta Vinci. Kontaveit a New York supera le qualificazioni e poi si spinge fino alla seconda settimana: quarto turno. Sei vittorie consecutive, tre nella qualificazioni e tre nel main draw contro Dellacqua, Brengle, Pavlyuchenkova, prima di perdere da Venus Williams.

Per la prima volta in carriera entra fra le prime 100 (91ma). È un importante successo non solo in termini di classifica (e di guadagni), ma soprattutto è la prima conferma che anche tra le professioniste può ottenere risultati realmente significativi. Per chi sembrava essersi bloccata in una certa fascia di rendimento, è una fondamentale iniezione di fiducia.

Ma le cose evolvono lentamente e, come era già accaduto nel 2012, occorre un altro periodo di importanti cambiamenti prima di compiere un ulteriore salto di qualità: nel 2016 completa il ciclo di studi superiori, e cambia nuovamente coach. Una scelta determinata anche dal fatto che in Turchia la situazione è sempre più instabile (gli attentati si susseguono, il colpo di stato e la successiva crisi sono alle porte) e  Istanbul è meno sicura; e poi Kontaveit cerca qualcuno che la possa seguire con maggiore continuità in tutti i tornei del circuito. Nel maggio 2016 inizia a collaborare con l’olandese Glen Schaap, che in passato ha lavorato in modo positivo con giocatrici importanti come Capriati, Petrova, Safina, Lucic.

Schaap ha raccontato di avere deciso di collaborare con Anett senza conoscerla realmente sul piano sportivo, ma di avere comunque accettato dopo avere parlato con lei e aver valutato il suo carattere e la disponibilità ad applicarsi per progredire: si convince di poter impostare un lavoro a lungo termine, sicuro che darà dei frutti.

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