La scritta Chicago Tennis Festival è ben in evidenza sui campi del Chicago Fall Tennis Classic, ma a dispetto di ciò si è vista veramente poca azione sui campi della Windy City. Il programma delle semifinali è stato subito stravolto dal ritiro di Marketa Vondrousova a causa di un problema gastrointestinale; la medaglia d’argento di Tokyo ha dato forfait prima dell’inizio del match regalando il secondo successo per walkover della settimana a Garbiñe Muguruza, dopo quello contro Azarenka negli ottavi. La spagnola raggiunge così la sedicesima finale della carriera (quarta del 2021) e andrà a caccia del nono titolo, il secondo stagionale dopo quello dello scorso marzo al WTA 1000 di Dubai.
La spagnola, numero 2 del seeding, troverà in finale la giocatrice più on fire del momento, vale a dire Ons Jabeur. La tunisina, tds N.6 del torneo statunitense, ha conquistato il pass per la finale in seguito al ritiro della quinta favorita Elena Rybakina, anche lei per problemi gastrointestinali, sul risultato di 6-4 3-2 e servizio in favore della tunisina. La tunisina ha pertanto conquistato il successo numero quarantaquattro della stagione, superando Aryna Sabalenka e diventando la giocatrice con più partite vinte nel corso 2021. Jabeur andrà a caccia del suo secondo titolo in carriera, dopo il primo storico trofeo conquistato in estate sull’erba di Birmingham; si tratterà della sua terza finale stagionale su tre superfici diverse – in primavera era stata sorprendentemente sconfitta da Astra Sharma in quel di Charleston.
La finale sarà la sfida numero tre tra Muguruza e Jabeur, con entrambe le giocatrici in lotta per un posto alle WTA Finals di Guadalajara essendo attualmente le numero 8 e 9 della Race. Muguruza è già sicura di salire al settimo posto superando Osaka, ma in caso di vittoria in Illinois sopravanzerebbe anche Iga Swiatek al sesto, mentre Jabeur potrà a sua volta superare Naomi ma solo in caso di conquista del titolo. Per quanto riguarda il ranking, invece, l’iberica salirà in ogni caso al sesto posto, mentre Jabeur è già sicura di raggiungere il best ranking di N.14 che potrebbe però diventare 12 nel giro di qualche ora. Ons ha vinto l’ultimo precedente in tre set quest’anno sull’erba di Wimbledon, mentre sempre in tre set Muguruza si aggiudicò la prima sfida in quel di Hobart nel 2020.
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