A Chennai si era iniziato con la sconfitta del nostro Fabbiano contro Paire. Il francese parte subito bene, strappando il servizio a Fabbiano nel secondo game, portandosi poi sul 3-0 dopo aver tenuto il servizio ai vantaggi (senza però annullare palle break). Si prosegue senza sussulti fino al nono game, quando il francese serve per chiudere il parziale, sprecando però un set point e regalando il break al pugliese con un errore di dritto ed un doppio fallo.  Nel game successivo però Paire aggredisce facilmente la seconda di servizio di Fabbiano, che cede così il primo set per 6-4.  Il secondo parziale si apre con il numero 19 del mondo che annulla in tutto quattro palle break, con l’azzurro che però riesce a strappare il servizio al tennista di Avignone nel terzo game, approfittando dei (soliti) tanti errori gratuiti di dritto del francese. Da qui inizia una girandola di break e controbreak, con Fabbiano che alla fine riesce a consolidare il vantaggio e a portarsi sul 5 a 3 grazie anche ad un’ottima stop volley di rovescio. Nel game successivo il transalpino riesce a tenere il servizio ai vantaggi, con l’italiano che va così a servire per chiudere il secondo set sul 5 a 4. Il pugliese però non riesce a chiudere il parziale, perdendo un game fiume (mancando tra l’altro ben tre set point, di cui due con errori in manovra piuttosto evitabili), con Paire che così si porta sul 5 pari. Anche l’undicesimo game è estremamente combattuto, con il francese che annulla due break point grazie al servizio, issandosi sul 6-5. Nel gioco successivo Fabbiano si porta sul 40-15, perdendo però quattro punti consecutivi, consegnando la partita al transalpino con un doppio fallo e con un errore di rovescio sul match point.
Sfuma così la semifinale per il pugliese, che esce dal torneo con qualche rammarico, non riuscendo ad approfittare della prestazione di scarso livello di Paire, che accede così in semifinale.

Ad attendere il francese ci sarà Stan Wawrinka, che impiega 1 ora e 17 minuti per avere la meglio su Guillermo Garcia-Lopez. Si inizia con Garcia Lopez che impiega ben dieci minuti per tenere il primo turno di servizio della partita, annullando tre palle break, cedendo però la battuta nel terzo game alla sesta opportunità complessiva per Wawrinka. Lo svizzero conserva il vantaggio senza strafare, accusando però uno dei suoi classici passaggi a vuoto nell’ottavo game, con lo spagnolo che riesce così ad impattare sul 4-4.  Il numero 4 del mondo, però, si riprende subito il break, entrando molto bene con i piedi dentro al campo e dominando gli scambi da fondo. Nel game successivo l’elvetico ha vita facile al servizio, chiudendo così il primo set per 6-4. Nel secondo parziale si procede senza squilli fino al sesto game, quando Garcia-Lopez si porta sullo 0-30 sul servizio dell’avversario, che però se la cava alla grande (strepitoso il rovescio lungo linea sullo 0-30), vincendo il game e strappando il servizio allo spagnolo nel gioco successivo, portandosi così sul 4 a 3 e servizio, confermando poi il break fino alla fine dell’incontro, accedendo così alle semifinali con il punteggio di 6-4 6-4. Ottima prestazione dello svizzero, che si è distratto solo nell’ottavo game del primo set, disputando per il resto un’ottima partita senza sbavature.

Nella seconda semifinale invece si affronteranno Aljaz Bedene e Borna Coric. L’anglo-sloveno, dopo aver perso la prima frazione al tiebreak contro la wild card locale Ramanathan, ha piazzato un parziale mortifero tra la fine del secondo e l’inizio del terzo set, passando dal 6-7 4-4 al 6-7 6-4 3-0, chiudendo poi la pratica nel nono game del set decisivo.
Borna Coric, ha superato Roberto Bautista Agut in un match molto combattuto. Dopo essersi spartiti i primi due set, il giovane croato è andato 4-1 nel parziale decisivo, perdendo però il servizio per due volte consecutive, mandando lo spagnolo a servire per il match sul 5 a 4. L’iberico, però, non è riuscito a chiudere la disputa, arrendendosi (dopo aver anche annullato un match point nel dodicesimo game) al tiebreak decisivo per 7 punti a 1.